Troparil

Troparil (auch bekannt als (-)-2β-Carbomethoxy-3β-phenyltropan, WIN 35,065-2 oder β-CPT) ist ein in der wissenschaftlichen Forschung verwendetes Stimulans. Troparil ist ein Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer (DRI) auf Phenyltropan-Basis, der von Methylecgonidin abgeleitet ist. Troparil ist als Dopamin-Wiederaufnahmehemmer einige Male stärker als Kokain, aber als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer weniger stark und hat eine einige Male längere Wirkungsdauer, da der Phenylring über eine nicht hydrolysierbare Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung direkt mit dem Tropanring verbunden ist. Durch das Fehlen einer Esterbindung entfällt die lokalanästhetische Wirkung der Droge, so dass Troparil ein reines Stimulans ist. Durch diese veränderte Aktivität ist Troparil auch etwas weniger kardiotoxisch als Kokain.[3] Die am häufigsten verwendete Form von Troparil ist das Tartratsalz, aber auch die Hydrochlorid- und Naphthalindisulfonatsalze sowie die freie Base sind erhältlich.

Hintergrund

Die erste bekannte Synthese von Troparil und der verwandten Verbindung WIN 35428 wurde in den 1970er Jahren von Clarke und Mitarbeitern veröffentlicht. Offenbar war es ihre Absicht, die stimulierende Wirkung von Kokain von seiner Toxizität und Abhängigkeit zu trennen. Troparil ist das einzige reguläre Phenyltropan mit einer NET-Affinität, die die DAT-Affinität übersteigt[citation needed].

Anmeldung

Phenyltropane sind im Vergleich zu Kokain weniger missbrauchs- und abhängigkeitsanfällig.

Troparil wird in der wissenschaftlichen Forschung über den Dopamin-Wiederaufnahmetransporter verwendet. Mit 3H-Radiol markierte Formen von Troparil wurden bei Menschen und Tieren verwendet, um die Verteilung von Dopamintransportern im Gehirn zu kartieren. Es wird auch bei der Erforschung von Stimulanzien im Tierversuch als Alternative zu Kokain verwendet, das ähnliche Wirkungen hat, aber nicht den strengen Zulassungsanforderungen für die Verwendung von Kokain unterliegt.

Troparil hat in Tierversuchen ähnliche Wirkungen wie Kokain, aber der Freizeitkonsum dieser Verbindung hat sich bisher als äußerst selten erwiesen. Obwohl Troparil leicht durch die Reaktion von Methylecgonidin mit Phenylmagnesiumbromid hergestellt werden kann, übersteigt die relative Knappheit von Methylecgonidin und die anspruchsvollen Reaktionsbedingungen, die für die Synthese erforderlich sind, die Kapazitäten der meisten illegalen Drogenhersteller, und legale Lieferungen von Troparil sind nur in sehr geringen Mengen und zu einem sehr hohen Preis erhältlich.