Cannabidiol (CBD)

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Cannabidiol (auch bekannt als CBD und Epidiolex®) ist eines der natürlich vorkommenden Cannabinoide, die in der Cannabispflanze vorkommen. Es ist eines von etwa 113 identifizierten Cannabinoiden in Cannabispflanzen und macht bis zu 40% des Pflanzenextrakts aus. Es besitzt nicht die gleiche psychoaktive Wirkung wie Tetrahydrocannabinol (THC), das für die euphorisierenden und halluzinogenen Aspekte von Cannabis verantwortlich ist, und wird in der Regel als nicht berauschend beschrieben. Cannabidiol kann auf verschiedenen Wegen verabreicht werden, u. a. durch Inhalation von Cannabisrauch oder -dampf, als Aerosolspray in die Wange oder durch den Mund. Es kann als CBD-Öl, das nur CBD als Wirkstoff enthält (d. h. ohne Zusatz von THC oder Terpenen), als CBD-dominantes Hanfextraktöl, als Kapseln, getrocknetes Cannabis oder als verschreibungspflichtige flüssige Lösung angeboten werden. In den Vereinigten Staaten ist das Cannabidiol-Medikament Epidiolex von der Food and Drug Administration für die Behandlung von Epilepsieerkrankungen zugelassen. Die U.S. Drug Enforcement Administration hat Epidiolex in Schedule V eingestuft, während CBD, das nicht von Epidiolex stammt, nach Schedule I für jegliche Verwendung verboten ist. Cannabidiol steht in keinem der Drogenkontrollabkommen der Vereinten Nationen auf der Liste.[5] Zu den subjektiven Wirkungen gehören die Unterdrückung von Angstzuständen, Muskelentspannung und Schmerzlinderung. Cannabidiol ist im Allgemeinen gut verträglich und weist ein gutes Sicherheitsprofil auf, kann jedoch zu unerwünschten Wechselwirkungen zwischen Medikamenten führen. Daher wird empfohlen, bei der Einnahme dieser Substanz Praktiken zur Schadensbegrenzung anzuwenden.

Chemie

Cannabis enthält mehr als 400 verschiedene chemische Verbindungen, von denen 61 als Cannabinoide gelten, eine Klasse von Verbindungen, die auf körpereigene Cannabinoidrezeptoren wirken. CBD macht bis zu 41% des Pflanzenextrakts aus.[citation needed] Cannabis produziert CBD-Carbonsäure über denselben Stoffwechselweg wie THC, bis zum vorletzten Schritt, bei dem die CBDA-Synthase anstelle der THCA-Synthase die Katalyse übernimmt. Bei Raumtemperatur ist Cannabidiol ein farbloser, kristalliner Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser.

Pharmakologie

Der genaue Wirkmechanismus von CBD und THC ist derzeit noch nicht vollständig geklärt. Es ist jedoch bekannt, dass CBD auf Cannabinoid-(CB)-Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems wirkt, die in zahlreichen Bereichen des Körpers zu finden sind, einschließlich des peripheren und zentralen Nervensystems (z. B. im Gehirn). Das Endocannabinoidsystem reguliert viele physiologische Reaktionen des Körpers, darunter Schmerz, Gedächtnis, Appetit und Stimmung. Genauer gesagt finden sich CB1-Rezeptoren in den Schmerzbahnen des Gehirns und des Rückenmarks, wo sie die CBD-induzierte Analgesie und Anxiolyse beeinflussen können, und CB2-Rezeptoren haben eine Wirkung auf Immunzellen, wo sie die CBD-induzierten entzündungshemmenden Prozesse beeinflussen können. CBD wirkt nachweislich als negativer allosterischer Modulator des Cannabinoidrezeptors CB1, des am häufigsten vorkommenden G-Protein-gekoppelten Rezeptors (GPCR) im Körper. Allosterische Modulatoren unterscheiden sich von Rezeptor-Agonisten dadurch, dass sie die Aktivität des Rezeptors durch Bindung an eine funktionell unterschiedliche Bindungsstelle und nicht direkt an den Rezeptor verändern. Neben der bekannten Wirkung auf CB1- und CB2-Rezeptoren gibt es weitere Belege dafür, dass CBD auch serotonerge 5-HT1A/2A/3A- und TRPV1-2-Vanilloid-Rezeptoren aktiviert, alpha-1-adrenerge und µ-Opioid-Rezeptoren antagonisiert und die synaptosomale Aufnahme von Noradrenalin hemmt, Dopamin, Serotonin und Gamma-Aminobuttersäure (GABA) sowie die zelluläre Aufnahme von Anandamid, wirkt auf die Ca2+-Speicher in den Mitochondrien, blockiert durch niedrige Spannung aktivierte (T-Typ) Ca2+-Kanäle, stimuliert die Aktivität des hemmenden Glycin-Rezeptors und hemmt die Aktivität der Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH). Die orale Bioverfügbarkeit von CBD beträgt 13 bis 19%, während die Bioverfügbarkeit durch Inhalation 11 bis 45% (Mittelwert 31%) beträgt. Die Eliminationshalbwertszeit von CBD beträgt 18-32 Stunden. Cannabidiol wird in der Leber und im Darm durch die Enzyme CYP2C19 und CYP3A4 sowie die Isoformen UGT1A7, UGT1A9 und UGT2B7 metabolisiert.

Gebräuchliche Namen

Cannabidiol, CBD, Epidiolex

Stellvertretender Name

Cannabidiol

Systematischer Name

(-)-trans-2-p-Mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol

Psychoaktive Klasse

Cannabinoid

Chemische Klasse

Cannabinoid

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